Bobby Roode nasce a Peterborough, in Ontario, l'11 Maggio 1977. Bobby, prima di diventare un lottatore di wrestling, frequenta i corsi di hockey su ghiaccio alla high school, quindi si diploma ed inizia a studiare in una scuola di legge.

Gli Inizi

Non termina gli studi poichè, all'età di 20 anni, viene indirizzato al wrestling da "Val Venis" Sean Morley,  che ne fa un wrestler provetto in solo un anno e lo fa debuttare nel 1998 contro Pete Rock ,  per poi lanciarlo nelle federazioni indipendenti canadesi.
In seguito combatte anche nella WWC(World Wrestling Council, una delle maggiori promotion portoricane),  quindi si sposta alla RAW(Real Action Wrestling) dove, assieme a Kingman e a "Kowboy" Mike Hughes si impone come uno dei migliori heel della promotion, formando la stable dei Kardinal Sinners.  Lavora inoltre per la WWE in una serie di dark matches, e per poco tempo si stabilisci alla Ohio Valley Wrestling.

La Carriera nella Tna

Lottando nelle promotion canadesi Bobby si fa un nome, e alla Border City Wrestling viene notato dall'owner della federazione, il manager Scott D'amore, che lo porta così alla corte di Jeff Jarrett alla Tna. Siamo nel maggio del 2004, e Roode debutta in Tna come un membro del Team Canada proprio sotto la guida di Scott D'Amore. Prende parte alla World X-Cup ma il suo Team viene sconfitto, quindi combatte contro i 3 Live Kru e contro gli AMW(America's Most Wanted). All'inizio del 2005 Roode ingaggia una faida contro il figlio di Dusty Rhodes (Dustin "Goldust" Rhodes), ma perde il feud, quindi lotta contro Lance Hoyt a Slammiversary 2005 e contro i Naturals per il resto del 2005. Sconfigge addirittura Jeff Hardy ad Unbreakable 2005, quindi re-ingaggia il feud contro i 3 Live Kru, la vera nemesi del Team Canada. E se il suo 2005 si chiude in bellezza, il 2006 si apre sulla stessa onda, poichè Roode inanella una serie di vittorie in singolo, alcune di prestigio e altre meno, che convincono il management Tna che è finalmente ora di lasciarlo libero dal Team Canada. A questo punto Bobby Roode inizia a auto-proclamarsi come il miglior "free agent" della Tna, e diventa preda appetibile di ogni manager della Tna che lo vorrebbe come proprio assistito, ma Bobby, per scegliere, decide di intervistarli ad uno ad uno. Fra gli intervistati ci sono grandi managers del passato come Sherri Martel o Bobby The Brain Heenan, ma alla fine Roode fa la sua scelta, e a Bound For Glory la sua nuova manager si rivela essere Tracy Brooks, che intanto ha cambiato nome in Mrs.  Brooks. Non è tutto, perchè anche Bobby Roode cambia nome in Robert Roode, più professionale, e fonda la Roode Inc. In seguito Robert Roode si comincia a mostrare geloso nei confronti di Eric Young, suo
ex-partner, che però riceve molto più tifo da parte del pubblico, e Young addirittura lo batte sia ad Impact che nel pre-show di Genesis.  Roode, arrabbiatissimo, ordina alla sua manageressa di far firmare a Eric Young un contratto con la Roode Corporation, e, quando lei grazie alle sue armi seduce Young, Robert Roode e Mrs.  Brooks iniziano a torturarlo facendogli fare le cose più umilianti. Eric Young accenna ad un "amico" che potrebbe aiutarlo ad uscire dal contratto, e questo amico sembra essere l'ex-membro(assieme a Roode e Young) del Team Canada, Petey Williams, che però Robert Roode sconfigge a Lockdown in un six-sides of steel match.
Ad Impact, Robert Roode minaccia Eric Young di licenziamento se non rivelerà il nome del suo amico. Young si rifiuta, e viene pestato a sangue dal duo Roode-Brooks, ma a salvarlo arriva Jeff Jarret, che si rivela essere il tanto chiaccherato amico.