Ashley Massaro è nata il 26 Maggio del 1979 a Babylon, New York, laureata in scienze della comunicazione presso la New York State University; inizia la carriera di modella presso la Miss Hawaiian Tropic, una compagnia di modelle di costumi da bagno, qui viene incoronata Miss Hawaiian Tropic USA nel 2002 e Miss Hawaiian Tropic Canada nel 2004.

Ashley Massaro arriva in WWE nel giugno 2005 come una delle otto finaliste del RAW Diva Search. Ashley viene dichiarata vincitrice nell'edizione del 15 agosto di RAW a Montreal, Quebec, battendo in finale l'attuale presentatrice dello show televisivo 'Deal Or No Deal' (l''Affari Tuoi' americano), Leyla Milani. Si aggiudica così ben 250.000 dollari e un contratto con la WWE per un anno.

RAW

Ashley fa la sua prima apparizione ufficiale da WWE Diva nell'edizione pre-Summerslam di Heat del 21 agosto, conducendo interviste con i fans e con le leggende The Fabulous Moolah e Mae Young. Più tardi quella notte, fa anche la sua prima apparizione in Pay-Per-View quando insieme alle altre Divas lava la limousine presidenziale di Vince McMahon indossando un bikini. La notte successiva, a RAW, Torrie Wilson e Candice Michelle la chiamano sul ring, dicendo di volerle dare il benvenuto a RAW. Invece, turnano heel e la pestano. La settimana dopo, Victoria si unisce a Torrie e Candice e batte Ashley nel suo primo match.

Successivamente, Ashley trova nella rientrante Trish Stratus una sua alleata quando quest'ultima la salva da un altro pestaggio. Insieme, sconfiggono il trio delle Ladies in Pink (e, più tardi, Vince's Devils) in più occasioni, inclusi Unforgiven e il 3-on-2 Bra & Panties match di WWE Homecoming.
Ashley continua a combattere e ottiene il suo primo match per il titolo femminile nel Fulfill Your Fantasy Battle Royal a Taboo Tuesday. Nel match, Ashley elimina Candice prima di essere a sua volta eliminata da Victoria.

Una delle vittorie più grandi di Ashley arriva a New Year's Revolution dove porta a casa il primo Bra and Panties Gauntlet match di sempre. Entra come ultima Diva ed elimina Victoria ma, come da tradizione in WWE, si spoglia comunque dei suoi vestiti per festeggiare prima di lasciare il ring.
Nella prima parte del 2006, Ashley diventa vittima di diversi attacchi da parte della gelosa Mickie James. Alla Royal Rumble, Mickie sconfigge Ashley con Triash sotto le vesti di arbitro speciale. Comunque, Ashley ha la sua rivincita sconfiggendo Mickie a RAW, ancora con Trish come arbitro.

Il 20 febbraio, a RAW, Ashley si frattura la tibia quando è eliminata dall women's Battle Royal. Dopo successive consultazioni mediche, su WWE.com viene annunciato che Ashley ha bisogno di un'operazione. L'intervento avviene in Marzo e ad Ashley vengono inseriti dei supporti metallici nella gamba per aiutare e la ricostituzione dell'osso e il recupero.

Durante la guarigione, Ashley appare occasionalmente a RAW come parte integrante del feud Stratus/James. Il 22 marzo 2006, Ashley annuncia sul suo blog MySpace di aver prolungato il suo contratto con la WWE di altri tre anni.

SMACKDOWN! DIVA

L'1 giugno 2006 WWE.com annuncia Ashley come la nuova Diva di SmackDown!. Così, la ragazza fa il suo debutto il 2 giugno come commentatore speciale durente il match tra Jillian Hall e Kristal Marshall. Dal suo debutto, Ashley feuda con Michelle McCool e Kristal in coppia con Jillian. Il 21 luglio, Ashley cince il suo primo match a SmackDown! sconfiggendo Kristal e Michelle in tag con Jillian. A The Great American Bash 2006, Ashley vince il Fatal Four Way Bra and Panties Match. Il 4 agosto, Ashley si rompe una mano in un match contro Kristal. Il 16 agosto, presenta la finale del WWE Diva Search 2006 all'Hard Rock Cafè di New York, insieme a Todd Grisham. Ashley ritorna sul ring il 9 settembre dove lei, Paul London e Brian Kendrick sconfiggono Michelle McCool, KC James e Idol Stevens in un Six-Person Mixed Tag Team Match.

Ashley ritorna sul ring il 9 settembre dove lei, Paul London e Brian Kendrick sconfiggono Michelle McCool, KC James e Idol Stevens in un Six-Person Mixed Tag Team Match. Il feud con Michelle McCool prosegue e a No Mercy accompagna sul ring London & Kendrick contro Idol & James, accompagnati da Michelle McCool; nei mesi successivi continua ad accompagnare sul ring London & Kendrick e il 17 Novembre durante un match si infortuna di nuovo.

Ad Armageddon fa il suo ritorno in un Lingerie Contest contro Kristal, Jillian e Layla, tutte e quattro le ragazze sono dichiarate vincitrici, l’ultimo match dell’anno la vede insieme a Layla vincitrice su Kristal & Jillian. A Gennaio ritorna ad accompagnare sul ring London & Kendrick e viene annunciata la sua partecipazione su Playboy come cover girl per l’annuale numero pre WrestleMania, il 16 Febbraio mostra la copertina, il 5 Marzo a Raw Melina sfida Ashley dicendo che l’avrebbe presa a calci in culo, nelle settimane successive si unisce a London & Kendrick affrontando gli MNM con una vittoria per entrambi a WrestleMania Melina sconfigge Ashley in un Lumberjill Match valevole per il Women’s Title, il 13 Aprile a SmackDown! Jillian Hall attacca e infortuna Ashley.

Ritorna in WWE l’11 Maggio a SmackDown! quando in un’intervista annuncia il suo ritorno la settimana successiva dove introduce Ozzy Osbourne e a Raw dove presenta il nuovo video di Timberland, l’1 Giugno a SmackDown! permette a Michelle McCool di sconfiggere Jillian Hall distraendola e vendicandosi, la settimana dopo rovescia del caffè su Vince McMahon che la sospende.

A Luglio viene annunciato che Ashley farà parte della nuova edizione del reality Survivor: China, la sua avventura dura poco visto che viene eliminata per prima.

Il ritorno in WWE avviene solo il 7 Gennaio 2008 quando con la Raw Roulette sconfigge altre quattro divas in un Pillow Fight; nelle settimane successive cerca di convincere Maria a posare per Playboy ma il suo ragazzo Santino Marella non vuole, a No Way Out si vede che Ashley e Maria avevano partecipato ad una festa nella Playboy Mansion; nelle settimane successive Maria e Beth Phoenix attaccano ripetutamente Maria e Ashley con l’aiuto anche di Santino Marella che abbandona così la sua ragazza Maria, a WrestleMania Beth & Melina sconfiggono Maria & Ashley in un Lumberjills Match.

Dopo il PPV Ashley si unisce a Mickey James contro il Team di Beth Phoenix, a BackLash il Team James con anche Michelle, Maria, Kelly e Cherry è sconfitto dal Team Phonix con Melina, Jillian, Victoria e Natalya, la sera dopo a Raw il Team face ottiene la rivincita.

Nel mese di Giugno viene presentato una lista di alcune ragazze famose che partecipavano ad un sistema di squillo tra queste anche Ashley Massaro, la ragazza nega ogni associazione. Il 2 Luglio annuncia sul suo blog l’intenzione di lasciare la WWE per dedicarsi a motivi famigliari.

Domenico & Alessio Garbini